自分が参加したことがある勉強会・カンファレンス・セミナーの情報です。
私が参加しているものは無料のものばかりです。ちなみに、私はヘタレなので複数人によるワークショップではなく、セミナー型の聴講タイプのものにしか参加していません（意図せず、ワークショップになることもありましたが）。
ハンズオンや参加人数が少ないものも基本的に参加していません。私は「その他大勢の一人」でいたいので（ヘタレです）。逆に言えば、私のようなタイプの人でも参加できそうなものを紹介しているともいえます。良い意味で敷居が低いと思いますので興味を持たれたらまず参加してみてはいかがでしょうか？

UMTP

セミナー・イベント情報 Archives - UMTP 特定非営利活動法人UMLモデリング推進協議会

今はアジャイルのワークショップもやっているみたいですね（未参加）。モデリングだけでなく、DDDやスクラムなどモダンと言われる開発手法全般に守備範囲を広げているとは思っていませんでした。
UMLの勉強会の内容は書籍だけで黙々とやるのとは違って人の話として聞くのは刺激も含めて参加して良かったと記憶してます。オブジェクト指向やUML（DDDも？）に興味があって有識者の話を聞いてみようと思うのでしたら、是非参加されることをお勧めしたいです。講師の方は皆さん質問のしやすそうな方ばかりだったと記憶しています。
モデリングについては基本的に固定の内容で実施しているようなので、レベル毎のものを一度参加されれば良いと思います。

OSS-DB

http://www.oss-db.jp/news/event/

PostgreSQLの勉強会です。基本的なSQLの書き方というのも多少はありますが、メインはDBの仕組みなどの技術的な話です。私はそちらの方が聞けたので非常に良かったです。ログの話などバックアップ＆リカバリーに関係する話もありました。たしか、こちらは勉強会の後、質問させていただいた記憶があります。丁寧に答えていただけたと思います。PostgreSQLは使わないから、という理由だけで聞かないのは勿体ないと個人的には思います。DBも広い意味ではファイルシステム（オンメモリ―でも）だということを理解できましたし、それは多分、本質的には他のDBでも類似だと思います。
基本的に固定の内容で実施しているようなので、レベル毎のものを一度参加されれば良いと思います。

JJUG

日本Javaユーザーグループ

Java全般の事を学べる場所です。JavaSE、JavaEE、JVM言語、DDDなどの設計関連など多岐にわたります。個人的には一番知りたい情報を収集できる場です。
ナイトセミナー（月１回）は情報公開当日にほぼキャンセル待ちになるくらい人気。
JJUG CCC（年２回）で技術動向が分かったり、他の開発現場の話を聞けたり、書籍を執筆者やアクセス数の多いブログの中の人に出会える場でもあります。私は懇親会に参加したことはありませんが、参加すればより面白いかもしれませんね（人によっては）。
内容はイベント毎に異なります。

2017/10/21 追記

動画

www.youtube.com

JSUG

日本Springユーザ会 | Doorkeeper

Springは使っていませんがJavaEEとの違いや技術動向を知っておきたいという意図で参加しました。JavaEEは技術標準として、SpringはOSSの代表という感じと個人的には思っています。どちらが良いというのではなく、どちらも大切だと思います。一応、なんでもかんでも参加はしていませんが、私のようなアプローチはキャンセル待ちになってしまった人からすれば迷惑かもしれませんね。。とはいえ、JavaEEから離れるとしたらOSSとしてのスタンダードだと思われるSpringは選択肢になるので情報取集はしておきたいんですよね。
（でも正直、JavaEEってそんなに悪くないと思うんだけどなぁ。）
内容はイベント毎に異なります。

Java Day Tokyo

個人的にはJJUGの延長的な位置づけです。Oralceが主催をしているということもあると思いますが、Java標準（JSR的な）の情報を知ることが出来ます。今後のJavaSEやJavaEEのリリース情報なども、このカンファレンスならではなのかもしれません。

Google Atmosphere Tokyo

Googleの情報収集。便利な機能や技術動向を収集するために参加しています。年に１回なので定期イベントというと語弊があるかもしれませんね。 Googleを採用しなくとも、類似のクラウドプラットフォームはあります（マイクロソフトとか）。情報システム部の方であれば技術要素よりも仕事改善の手法という意味で、聞くだけでも価値はあるのではないでしょうか。
また、すでにGoogleAppsを導入している方であれば、より便利な活用方法の情報を入手できる機会になるのでお勧めです。